Od kilku sezonów Pogoń Siedlce jest stałym, choć przelotnym, gościem Pucharu Polski. W przeszłości możliwość rywalizacji w tych rozgrywkach była świętem dla biało-niebieskich.
Debiut w pucharze tysiąca drużyn był bolesny. Siedlczanie w 1/32 finału w sezonie 1950-51 przegrali 0:10 z Legią II Warszawa. Na kolejną okazję sprawdzenia się w pucharowych zmagań trzeba było czekać prawie trzy dekady. Rywalizacja w ogólnopolskich rozgrywkach w sezonie 79-80 zaczęła się zdecydowanie lepiej niż w debiucie. Pogoniści minimalnie wygrali (1:0) z Narwią Ostrołęka i awansowali dalej. To był koniec sukcesów, ponieważ w kolejnej rundzie Resovia rozbiła siedlczan w rozmiarze 4:0.
Lata 80. były bogate w pucharowe doznania. W dwóch kolejnych edycjach na drodze siedlczan stawali akademicy z Białej Podlaskiej. W sezonie 83-84 Pogoniści wreszcie pokonali AZS, tyle że warszawski. W kolejnej fazie przeszkodą nie do przebycia okazała się Korona Kielce. Dwie rundy udało się pokonać w sezonie 85-86. Pogoń najpierw wygrała 2:1 z AZS Biała Podlaska, następnie zrewanżowała się Resovii, wygrywając 1:0, a została zatrzymana w 1/32 finału przez Avię Świdnik – porażka 0:3.
W sezonie 86-87 Pogoń zakończyła pucharową przygodę na pierwszej przeszkodzie. Lepsza okazała się Polonia Warszawa, która wygrała 2:1 w Siedlcach. Zdecydowanie bardziej udana była kolejna edycja. W pierwszej rundzie siedlczanie rozbili imienniczkę z Łap (5:2). Rozpędzeni Pogoniści w kolejnych rundach wyeliminowali: Hutnika Warszawa (1:0), Broń Radom (2:1) oraz Polonię Bytom (1:1, po karnych 5-4). Za meczem ze Ślązakami kryje się przedziwna historia. W 100 minucie spotkanie zostało przerwane z powodu zapadających ciemności. W drugim terminie mecz został powtórzony, a do wyłonienie zwycięzcy niezbędny był konkurs rzutów karnych. W 1/8 finału siedlczanie poradzili sobie z Motorem Lublin, wygrywając 1:0. Ćwierćfinałowy dwumecz z Legią był kresem możliwości Pogoni. Wojskowi wygrali 3:0 w Siedlcach i 3:1 u siebie. Honorową bramkę dla biało-niebieskich zdobył Tadeusz Osiński. Rozgrywki zapoczątkowane w 1988 roku zakończyły się zanim na dobre się zaczęły. Czarne Koszule wygrały 3:1 w Siedlcach.
Pucharowe lata 90. były mniej udane. W sezonie 92-93 Pogoniści poradzili sobie z Lublinianką Lublin (2:0) i Resovią (3:0), jednak w 1/32 finału za mocni okazali się Błękitni Kielce (0:3). Kolejna edycja obfitowała w długie mecze. Siedlczanie zaczęli od zakończonej sukcesem w postaci zwycięstwa 1:0 dogrywką z Avią Świdnik. W kolejnej fazie Motor wygrał 5-4 po bezbramkowym meczu i karnych. Podobny przebieg miała kampania Pogoni w sezonie 94-95. Siedlczanie pewnie ograli Hetmana Białystok (3:0), a następnie przegrali 1:2 z AZS Biała Podlaska. W rozgrywkach 96-97 biało-niebiescy wykazali wyższość nad Granicą Terespol (5:0), ŁKS Łomża (3:1) i KSZO Ostrowiec Świętokrzyski (1:0). W 1/32 finału Polonia rozgromiła siedlczan. Wynik 6:0 nie zostawił złudzeń, kto był lepszy. W sezonach 98-99 i 99-2000 przygoda Pogoni kończyła się po jednym meczu. Odpowiednio z Podlasiem Biała Podlaska (1:2) oraz Stalówką (0:2).
Na przełomie wieków Pogoń doszła do 1/8 finału. Zanim doszło do pamiętnego boju z Górnikiem Zabrze w 1/8 finału siedlczanie pokonali: Podlasie Biała Podlaska (5:2), Lubliniankę (3:0), Stalówkę (3:1) i Kotwicę Kołobrzeg (4:1). Górnicy zamknęli Pogonistom drogę do najlepszej ósemki, wygrywając 2:0. Sezonu 03-04 aż żal wspominać, bowiem siedlczanie przegrali 1:7 z Portowcami…
W trwającej dekadzie XXI wieku Pogoni brakuje spektakularnego sukcesu. Siedlczanie występują w Pucharze Polski nieprzerwanie od sezonu 12-13, jednak nigdy nie udało się utrzymać w grze choćby do trzeciego meczu. Zaczęło się od wygranej 3:1 z Wisłą w Puławach. Później biało-niebiescy doznali sromotnej porażki 1:5 z Łysicą II Bodzentyn. Rok później siedlczanie ponownie poradzili sobie (3:1) z Dumą Powiśla. W 1/64 finału lepszy okazał się Ursus Warszawa, który wygrał 1:0. W sezonie 14-15 Pogoniści zainaugurowali PP od wygranej 2:1 z Bytovią Bytów. W kolejnej rundzie siedlczan ograli Błękitni Stargard. Późniejsza rewelacja rozgrywek zwyciężyła 3:1. Na dwóch meczach kończył się również udział Pogoni w sezonach 15-16 (Odra Opole 1:0, Arka Gdynia 1:4) i 16-17 (Stilon Gorzów Wielkopolski 3:0, KSZO Ostrowiec Świętokrzyski 2:1 pd.). Dwa lata temu siedlczanie odpadli w 1/32 finału po karnych z Wisłą Puławy. Po 120 minutach było 2:2, zaś po serii karnych 4-3 dla Dumy Powiśla.
W poprzedniej edycji biało-niebiescy mieli dwie okazje, aby przypomnieć sobie jak smakują zmagania z I-ligowcami. W I rundzie Pogoniści ograli faworyzowaną Stal Mielec. Siedlczanie w półrezerwowym składzie musieli gonić wynik, ale zdołali skarcić drużynę z Podkarpacia. W kolejnej rundzie Chrobry wygrał z Pogonią po dublecie Konrada Kaczmarka. Honorowego gola w ostatniej akcji meczu zdobył Adam Pazio z rzutu karnego.
Jak Pogoń poradzi sobie z Podbeskidziem?
Pucharowy dorobek Pogoni:
51 miejsce w tabeli wszech czasów – 24 starty, 53 mecze (27 zwycięstw, 3 remisy, 23 porażki, bramki: 79-94)
Artykuł napisany na podstawie własnych zbiorów oraz książki „Puchar Polski. Szczebel centralny w statystyce 1926-2018” autorstwa Wojciecha Frączka.